cyclo (Gly-Pro);3705 - 27 - 9

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1. 基本信息

️英文名称:cyclo (Gly-Pro) ,也可写为 cyclo (Glycine - Proline) ,或 cyclo ( - Gly - Pro) 。

️中文名称:环 (甘氨酸 - L - 脯氨酸) 二肽 ,也有六氢吡咯并 (1,2 - A) 吡嗪 - 1,4 - 二酮的别称 。

️氨基酸序列:由甘氨酸(Glycine)和 L - 脯氨酸(L - Proline)组成 。

️单字母序列:c(GP) 。

️三字母序列:c(Gly - Pro) 。

️分子量:154.167 。

️分子式:\(C_7H_{10}N_2O_2\) 。

️等电点:相关明确数值在常见文献中较少提及 。

️CAS 号:3705 - 27 - 9 。

供应商:上海楚肽生物科技有限公司

2. 结构信息

Cyclo (Gly - Pro) 是一种环状二肽,其结构中甘氨酸的羧基与 L - 脯氨酸的氨基形成肽键,然后 L - 脯氨酸的亚氨基再与甘氨酸的 α - 氨基通过成环反应形成另一个肽键,从而构成稳定的环状结构 。这种环状结构赋予了它一些独特的性质,相较于线性二肽,其稳定性更高,在体内环境中能够抵抗蛋白酶的降解,从而保持更长时间的生物活性 。同时,环状结构也影响了其分子的空间构象,使其具有特定的分子形状,这种形状可能与某些生物受体的结合位点更好地契合,进而发挥生物学作用 。从分子结构角度看,它属于 α - 氨基酸和衍生物这一有机化合物类别 。

3. 作用机理及研究进展

️抗炎作用:在小鼠实验中,腹腔注射 Cyclo (Gly - Pro) 对福尔马林诱导疼痛的神经源性和炎症阶段都有显著抑制作用 。在角叉菜胶、化合物 48/80、血清素和前列腺素 E2(\(PGE_2\))诱导的小鼠爪水肿实验中,该物质能够减轻水肿程度,表明其具有抗炎效果 。其抗炎机制可能与降低炎症组织中髓过氧化物酶(MPO)活性有关,MPO 活性降低意味着炎症组织中浸润的中性粒细胞数量减少,从而减轻炎症反应 。

️镇痛作用:在醋酸诱导扭体实验中,Cyclo (Gly - Pro) 的镇痛效果在给药后长达 6 小时内都能检测到 。在热板实验中,该物质能引发小鼠的抗伤害感受行为,且这种反应可被纳洛酮抑制,提示其镇痛作用可能与阿片受体有关 。此外,在福尔马林实验中也证实了其具有镇痛活性 。在福尔马林实验中,Cyclo (Gly - Pro) 处理的小鼠中,中脑导水管周围灰质(PAG)中 c - fos 免疫反应阳性细胞数量增加,c - fos 是一种即早基因,其表达增加与神经元的激活相关,表明该物质可能通过影响 PAG 区域神经元的活动来发挥镇痛作用 。

️神经保护作用:有研究表明,在某些神经退行性疾病(如帕金森病)的动物模型中,Cyclo (Gly - Pro) 能够促进功能恢复 。虽然具体机制尚未完全明确,但推测可能与抑制神经干细胞凋亡和 / 或促进脑室下区(SVZ)中面向神经元的增殖有关,进而影响神经发生过程,起到神经保护的效果 。

️抗菌活性:研究发现,Cyclo (Gly - Pro) 具有广谱的抗菌活性,能够抵抗多种细菌感染,不过对于其具体的抗菌作用机制,目前还需要进一步深入研究,可能与干扰细菌细胞膜功能、影响细菌代谢过程等有关 。

4. 溶解保存

️溶解性:可溶于一些极性有机溶剂,如二甲基亚砜(DMSO)、N,N - 二甲基甲酰胺(DMF)等 。在水中的溶解性相对一般,具体的溶解度数值会受到温度等因素影响 。

️保存条件:通常建议将其存储在 2 - 8℃的环境中,并且要远离光照 。有的文献还提到需在氮气保护下,远离湿气保存,以防止其降解或发生其他化学反应,从而维持其化学稳定性和生物活性 。

5. 相关多肽

与 Cyclo (Gly - Pro) 结构或功能类似的多肽有:

️Cyclo(Arg - Pro):中文名称为环(精氨酸 - 脯氨酸)二肽,由精氨酸(Arg)和脯氨酸(Pro)组成 。它也是一种环状二肽,具有较高的稳定性,在生物环境中不易被蛋白酶降解 。研究发现它具有多种生物活性,如抗肿瘤、抗菌、抗炎等 。

️Cyclo(Hpro - Leu):由羟基脯氨酸(Hpro)和亮氨酸(Leu)组成的环状二肽,在一些研究中发现其具有特定的生物活性,可能参与某些生理或病理过程 。

️Cyclo(-Hyp - Gly):由羟脯氨酸(Hyp)和甘氨酸(Gly)组成的环状二肽,在胶原蛋白等生物大分子中可能存在类似结构片段,其在维持生物大分子结构稳定性等方面可能发挥作用 。

6. 相关文献

[1] Ferro, J. N. S., de Aquino, F. L. T., de Brito, R. G., dos Santos, P. L., Quintans, J. A. S., de Souza, L. C., … Quintans - Júnior, L. J. (2015). Cyclo - gly - pro, a cyclic dipeptide, attenuates nociceptive behaviour and inflammatory response in mice. Clinical and Experimental Pharmacology & Physiology, 42 (12), 1227 - 1235. doi:10.1111/1440 - 1681.12480 ,该文献主要研究了 Cyclo (Gly - Pro) 在小鼠中的抗伤害感受和抗炎作用 。

[2] Gudasheva, T. A., Ivanova, T. V., Popova, N. K., & Vlassov, V. V. (1996). Identification of a novel endogenous memory - facilitating cyclic dipeptide cyclo - prolylglycine in rat brain. FEBS Letters, 391 (1 - 2), 149 - 152. doi:10.1016/0014 - 5793 (96) 00773 - 5 ,此文献报道了在大鼠脑中鉴定出 Cyclo (Gly - Pro) 这种内源性记忆促进环状二肽 。

[3] Sun, Y. Y., Zhang, Y. X., Zhang, L., Wang, Y. L., & Li, R. (2016). Isolation, purification, and identification of antialgal substances in green alga Ulva prolifera for antialgal activity against the common harmful red tide microalgae. Environmental Science and Pollution Research, 23 (2), 1449 - 1459. doi:10.1007/s11356 - 015 - 5466 - 0 ,该研究涉及从绿藻中分离鉴定抗藻物质,其中包括对 Cyclo (Gly - Pro) 相关性质的研究 。

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