Fmoc-NH-PEG-Acidcooh的描述

fjmyhfvclm2025-06-14  3

Fmoc-NH-PEG-Acid(芴甲氧羰基-亚胺-PEG-羧酸)是一种功能化的聚乙二醇(PEG)衍生物,结合了Fmoc保护的胺基和羧酸基团。这种化合物在生物偶联、药物递送和材料科学等领域具有广泛的应用前景,尤其是在需要保护胺基的化学反应中。以下是关于Fmoc-NH-PEG-Acid的详细描述:

化学结构

PEG主链:

PEG是一种线性聚合物,由多个重复的乙二醇单元(-CH2-CH2-O-)组成。PEG的分子量可以根据需要进行调节,常见的分子量范围从几百到几万不等。

PEG具有良好的水溶性、生物相容性和低免疫原性,使其在生物医学领域具有广泛的应用前景。

Fmoc保护的胺基(Fmoc-NH):

Fmoc(芴甲氧羰基)是一种常用的保护基团,用于保护胺基(-NH2)。在Fmoc-NH-PEG-Acid中,Fmoc保护的胺基位于PEG链的一端。

Fmoc保护的胺基可以通过碱性条件(如哌啶)脱保护,释放出活性胺基。这种保护机制确保了胺基在后续反应中的活性和选择性。

羧酸基团(-COOH):

羧酸基团位于PEG链的另一端,具有较高的化学反应活性。它可以与其他分子(如胺类、醇类等)发生化学反应,例如酰胺化反应、酯化反应等。

化学性质与功能特点

Fmoc保护的氨基:

Fmoc(9-芴甲氧羰基)是常用的氨基保护基团,稳定但可在温和碱性条件下(如20%哌啶/DMF)脱除,释放出游离–NH₂。

用于固相合成或控制性偶联反应中,有利于精确分步修饰。

羧基末端(–COOH):

可活化为NHS酯、酸氯或使用EDC/NHS等偶联体系,与含胺化合物(如蛋白质、肽、多肽、药物)形成稳定酰胺键。

在构建聚合物或生物偶联体系中提供高效的接头功能。

PEG主链:

提高整体分子的水溶性、生物相容性与柔性。

减少免疫原性,延长体内循环时间。

作为“分子间隔臂”提高偶联效率,降低空间位阻。

应用领域

1. 多肽与蛋白质偶联

Fmoc-NH-PEG-Acid常作为连接子(linker),将活性分子通过–COOH端与氨基类蛋白质或抗体偶联。

Fmoc-NH端可在合成早期保护氨基,待连接后再选择性脱保护用于下一步修饰。

2. 药物递送系统

作为亲水性PEG载体,将药物通过羧基与氨基药物键合,提升水溶性与药代动力学特性。

可用作前药平台的构件或靶向修饰的桥接体。

3. 固相合成(SPPS)

氨基端Fmoc可用于标准Fmoc策略进行肽链延伸,而羧基则可用于偶联到固相载体或其他分子。

4. 材料与表面修饰

应用于表面PEG化,如修饰金属、纳米粒子、玻璃、聚合物等表面,提高其亲水性与抗非特异性吸附能力。

羧基可与表面氨基功能化层形成稳定连接。

相关推荐:

mPEG-SAA mPEG-Succinamide Acid 甲氧基-聚乙二醇-丁二酸酰胺

用于DNA酶标记Sulfo-Cyanine5 dUTP 磺酸基Cy5-脱氧尿苷三磷酸

8-Arm PEG-Glutaric Acid 8-Arm PEG-GA

2227246-92-4 Fmoc-PEG12-NHS ester FmocNH-PEG12-活性酯

2112737-74-1 N-(Tos-PEG4)-N-bis(PEG4-t-butyl ester

BOC-NH-PEG-NHS 叔丁基-亚胺-聚乙二醇-活性酯

2512227-13-1 Mal-PEG4-C2-NH2 TFA

96517-92-9 Bis-PEG3-acid 羧酸-二聚乙二醇-羧酸

1895916-27-4 Acid-PEG9-NHS ester

474082-35-4 Amino-PEG9-amine

58320-73-3 m-PEG11-Tos

2120392-49-4 MAL-Cy7

叠氮化物349553-73-7 6-Azido-1-hexanamine 6-叠氮基己胺

3 3-二乙基-9-甲基硫二羰花青碘 3065-79-0

DSPE-PEG-SP94 磷脂-聚乙二醇-靶向肽SP94

1227407-76-2 Azido-mono-amide-DOTA

1704737-07-4 Me-Tetrazine-PEG4-O-amine 甲基四嗪-四聚乙二醇-氨基

QY小编zyl分享2025.6.13

转载请注明原文地址:https://m.aspcms.cn/tech/1843859.html
00

热门资讯