Fmoc-NH-PEG-Acid(芴甲氧羰基-亚胺-PEG-羧酸)是一种功能化的聚乙二醇(PEG)衍生物,结合了Fmoc保护的胺基和羧酸基团。这种化合物在生物偶联、药物递送和材料科学等领域具有广泛的应用前景,尤其是在需要保护胺基的化学反应中。以下是关于Fmoc-NH-PEG-Acid的详细描述:
化学结构
PEG主链:
PEG是一种线性聚合物,由多个重复的乙二醇单元(-CH2-CH2-O-)组成。PEG的分子量可以根据需要进行调节,常见的分子量范围从几百到几万不等。
PEG具有良好的水溶性、生物相容性和低免疫原性,使其在生物医学领域具有广泛的应用前景。
Fmoc保护的胺基(Fmoc-NH):
Fmoc(芴甲氧羰基)是一种常用的保护基团,用于保护胺基(-NH2)。在Fmoc-NH-PEG-Acid中,Fmoc保护的胺基位于PEG链的一端。
Fmoc保护的胺基可以通过碱性条件(如哌啶)脱保护,释放出活性胺基。这种保护机制确保了胺基在后续反应中的活性和选择性。
羧酸基团(-COOH):
羧酸基团位于PEG链的另一端,具有较高的化学反应活性。它可以与其他分子(如胺类、醇类等)发生化学反应,例如酰胺化反应、酯化反应等。
![]()
化学性质与功能特点
Fmoc保护的氨基:
Fmoc(9-芴甲氧羰基)是常用的氨基保护基团,稳定但可在温和碱性条件下(如20%哌啶/DMF)脱除,释放出游离–NH₂。
用于固相合成或控制性偶联反应中,有利于精确分步修饰。
羧基末端(–COOH):
可活化为NHS酯、酸氯或使用EDC/NHS等偶联体系,与含胺化合物(如蛋白质、肽、多肽、药物)形成稳定酰胺键。
在构建聚合物或生物偶联体系中提供高效的接头功能。
PEG主链:
提高整体分子的水溶性、生物相容性与柔性。
减少免疫原性,延长体内循环时间。
作为“分子间隔臂”提高偶联效率,降低空间位阻。
应用领域
1. 多肽与蛋白质偶联
Fmoc-NH-PEG-Acid常作为连接子(linker),将活性分子通过–COOH端与氨基类蛋白质或抗体偶联。
Fmoc-NH端可在合成早期保护氨基,待连接后再选择性脱保护用于下一步修饰。
2. 药物递送系统
作为亲水性PEG载体,将药物通过羧基与氨基药物键合,提升水溶性与药代动力学特性。
可用作前药平台的构件或靶向修饰的桥接体。
3. 固相合成(SPPS)
氨基端Fmoc可用于标准Fmoc策略进行肽链延伸,而羧基则可用于偶联到固相载体或其他分子。
4. 材料与表面修饰
应用于表面PEG化,如修饰金属、纳米粒子、玻璃、聚合物等表面,提高其亲水性与抗非特异性吸附能力。
羧基可与表面氨基功能化层形成稳定连接。
相关推荐:
mPEG-SAA mPEG-Succinamide Acid 甲氧基-聚乙二醇-丁二酸酰胺
用于DNA酶标记Sulfo-Cyanine5 dUTP 磺酸基Cy5-脱氧尿苷三磷酸
8-Arm PEG-Glutaric Acid 8-Arm PEG-GA
2227246-92-4 Fmoc-PEG12-NHS ester FmocNH-PEG12-活性酯
2112737-74-1 N-(Tos-PEG4)-N-bis(PEG4-t-butyl ester
BOC-NH-PEG-NHS 叔丁基-亚胺-聚乙二醇-活性酯
2512227-13-1 Mal-PEG4-C2-NH2 TFA
96517-92-9 Bis-PEG3-acid 羧酸-二聚乙二醇-羧酸
1895916-27-4 Acid-PEG9-NHS ester
474082-35-4 Amino-PEG9-amine
58320-73-3 m-PEG11-Tos
2120392-49-4 MAL-Cy7
叠氮化物349553-73-7 6-Azido-1-hexanamine 6-叠氮基己胺
3 3-二乙基-9-甲基硫二羰花青碘 3065-79-0
DSPE-PEG-SP94 磷脂-聚乙二醇-靶向肽SP94
1227407-76-2 Azido-mono-amide-DOTA
1704737-07-4 Me-Tetrazine-PEG4-O-amine 甲基四嗪-四聚乙二醇-氨基
QY小编zyl分享2025.6.13