BOC二聚乙二醇氨基,153086-78-3
常用名N-Boc-2,2'-(亚乙二氧基)二乙胺
英文名N-BOC-2,2′-(ethylenedioxy)bis(ethylamine)
CAS号153086-78-3
分子量248.319
密度1.0±0.1 g/cm3
闪点174.6±23.7 °C
BOC二聚乙二醇氨基(BOC-PEG2-NH2),化学编号为 153086-78-3,是一种重要的生物偶联试剂,结合了 BOC(叔丁氧羰基) 的保护作用和 PEG2(二聚乙二醇) 的生物相容性,以及氨基(-NH₂)的反应活性。这种化合物在生物化学和生物医学研究中具有广泛的应用。
化学性质
反应活性
氨基的反应活性:氨基能够与羧基(-COOH)、醛基(-CHO)或其他活性基团发生反应,形成稳定的酰胺键或席夫碱。这种反应通常在温和的条件下进行,具有较高的选择性和反应速率。
BOC的保护作用:BOC 基团能够保护氨基,防止其在反应过程中被氧化或发生其他副反应。在需要使用氨基进行反应时,可以通过酸性条件(如盐酸)去除 BOC 基团,释放出活性氨基。
稳定性
PEG2的稳定性:PEG2 部分具有良好的水溶性和生物相容性,能够在生理条件下保持稳定。
BOC的稳定性:BOC 基团在干燥、避光和低温条件下具有较好的稳定性,通常以固体形式存在,需要在无水条件下保存,以防止水解反应的发生。
应用领域
生物偶联
蛋白质和多肽的修饰:通过氨基与蛋白质或多肽上的羧基反应,形成稳定的酰胺键,将 PEG2 结构连接到生物分子上。这种修饰可以用于提高蛋白质的稳定性和生物相容性,减少免疫原性。
核酸的修饰:通过氨基与核酸上的醛基反应,可以将 PEG2 结构连接到核酸分子上,用于荧光成像和检测。
药物递送
药物连接:通过氨基与药物分子上的羧基反应,将药物连接到 PEG2 部分,形成稳定的药物-PEG2 结构。这种结构可以用于构建具有特定功能的药物递送系统。
靶向药物递送:通过与靶向配体的偶联,可以实现药物的特异性递送,提高药物在肿瘤组织中的浓度,减少对正常组织的毒性。
生物医学成像
荧光标记:通过将荧光染料连接到 PEG2 部分,可以合成具有特定功能的荧光探针。这些探针可以用于细胞成像、组织成像等生物医学成像应用。
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